Sabinè
Substància química | grup d'estereoisòmers ![]() |
---|---|
Massa molecular | 136,125 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Baccharis dracunculifolia, Xylopia aethiopica, Croton nepetifolius, Agèrat, Ferulago nodosa, Hedyosmum mexicanum, Hedyosmum bonplandianum, Segura, Lippia, barballó, Satureja thymbra, Citrus wilsonii, Pimpinella serbica, fals pebrer, Artemisia halophila, Artemisia lagocephala, Cymbopogon nardus, Artemisia rubripes, Zanthoxylum piperitum, Achillea erba-rotta, Achillea moschata, Achillea nana, Achillea nobilis, Cleonia lusitanica, Atalantia monophylla, Thymus baeticus, fenoll de llop, Diplolophium africanum, Lippia multiflora, Pinus contorta, Austrobaileya scandens, Licaria puchury-major, Minthostachys glabrescens, Salvia sclarea, Umbellularia, Xenophyllum poposum, Cinnamomum zeylanicum, camamilla romana, Hyptis mutabilis, Eucalyptus delegatensis, Blepharocalyx salicifolius, Blepharocalyx tweediei, Ambrosia artemisiifolia, Parthenium tomentosum, Parthenium fruticosum, Parthenium schottii, Parthenium incanum, Guaiule, Parthenium confertum, Parthenium hysterophorus, Scalesia affinis, Scalesia microcephala, Scalesia pedunculata, Scalesia villosa, Scalesia cordata, Scalesia baurii, Scalesia crockeri, Scalesia helleri, Scalesia incisa, Scalesia aspera, Scalesia stewartii, Thymus cilicicus, Thymus revolutus, Thymus sipyleus, Pinus remota, Pinus cembroides, Cinnamomum sieboldii, Zanthoxylum zanthoxyloides, Dacrydium nidulum, Xylopia sericea, Pinus longaeva, Pinus aristata, Canarium luzonicum, Thuja occidentalis, Thuja standishii, Juniperus taxifolia, Chamaecyparis lawsoniana, Ducrosia ismaelis, Piper marginatum, Heracleum dissectum, Thymus membranaceus, Artemisia spicigera, Artemisia szowitziana, matabou, Picea schrenkiana, estèvia, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, Juniperus foetidissima, Melaleuca linariifolia, Sequoia sempervirens, Cymbopogon flexuosus, Stachys aegyptiaca, Vitex trifolia, Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus pauciflorus, litxi, Hexastylis virginica, Croton tricolor, Croton argyrophyllus, Croton micans, Croton sonderianus, Donzell arbustiu, Artemisia sericea, menta boscana, Actaea simplex, Cimicifuga simplex, Pelargonium endlicherianum, Laggera alata, Senecio chrysanthemoides, Hedychium spicatum, Croton eluteria, Seseli farrenyi, Croton sarcopetalus, Lantana camara, Hesperozygis ringens, Hesperozygis rhododon, Echinophora tenuifolia, Origanum cordifolium, Elsholtzia ciliata, Conyza sumatrensis, Bael, Santolina insularis, Schinus latifolius, Baccharis rufescens, Virola surinamensis, Zingiber zerumbet, Commiphora gurreh, alzina, Steganotaenia araliacea, Salvia hydrangea, Clinopodium brownei, Peucedanum zenkeri, Solanum stuckertii, Solanum incisum, alvocat, Perilla frutescens, Artemisia absinthium, Abies sachalinensis, Pelargonium citronellum, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus, camamilla americana, Heracleum persicum, malagueta, Hedychium coronarium, Mentha piperita, Juglans nigra, Xylopia aromatica, Hyptis spicigera, fonoll, Sideritis dichotoma, Solidago canadensis, Hedeoma mandoniana, Minthostachys andina, anís estrellat, api, Cryptomeria, herba torçonera, Canella winterana, anet, lotus de l'Índia, Chamaecyparis pisifera, Boswellia frereana, Clinopodium congestum, Tithonia diversifolia, Pelargonium quercifolium, Helichrysum bracteiferum, api bord, Larix laricina, Larix occidentalis, làrix alpí, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Tessaria fastigiata, Origanum laevigatum, Pinus merkusii, Aster scaber, Achillea grandifolia, fonoll marí, Piper sylvestre, Melaleuca parviflora, Sideritis hispida, Terminalia bentzoe, Callistemon linearis, Aframomum angustifolium, herba de l’Esperit Sant, alcaravia, Persea tolimanensis, Alpinia conchigera, Syzygium nervosum, Hyptis suaveolens, Curcuma pierreana, Eucalyptus radiata, Mosla cavaleriei, pistatxer, Scaligeria lazica, Nepeta viscida, Farigola salsera, Sideritis amasiaca, Calamintha incana, Salvia syriaca, Satureja spicigera, alfàbrega, sequoia gegant, Sideritis lyciae, Sideritis athoa, Salvia tomentosa, Curcuma trichosantha, colza, poncem, Zanthoxylum simulans, Rhanterium epapposum, espígol a, pi roig, Cunila microcephala, Cunila fasciculata, farigola, Annona cascarilloides, asafètida, Origanum paniculatum, llúpol, Nepeta trachonitica, Ekimia bornmuelleri, Thuja plicata, Entandrophragma cylindricum, Peucedanum oreoselinum, Zanthoxylum chalybeum, Juniperus gracilior, Leutea petiolaris, Dracocephalum aucheri, Pittosporum viridiflorum, Trachyspermum roxburghianum, Prangos uloptera, Eugenia dysenterica, Tilesia baccata, Ferulago trachycarpa, Arum maculatum, Teucrium sandrasicum, Teucrium montanum, Sideritis congesta, Ocimum campechianum, Pinus caribaea, Santolina rosmarinifolia, Tuia, Piper regnellii, Hypericum triquetrifolium, Centratherum punctatum, Hyptis emoryi, Renealmia floribunda, Eucalyptus staigeriana, estepa ladanífera, estepa de muntanya, estepa negra, mango comú, Jungermannia vulcanicola, Asarum canadense, Boronia latipinna, julivert, Centromadia fitchii, Thymus sibthorpii, noguer comú, figuera, Diplotaenia cachrydifolia, Uvaria chamae, Sideritis reverchonii, Tanacetum millefolium, Elettaria cardamomum, Poliomintha incana, Elsholtzia pilosa, mostassa bruna, Piper guineense, Pteronia incana, Aucoumea klaineana, artemisa tridentada, Mesosphaerum sidifolium, Nasutitermes ephratae, Bupleurum gibraltaricum, Plagiochila rutilans, Pi Limber, cúrcuma, Hyssopus seravschanicus, butxú, Glehnia littoralis, Zanthoxylum schinifolium, Heteranthemis viscidehirta, Teucrium leucocladum, Artemisia salsoloides, Elsholtzia fruticosa, Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus forrestiana, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis, Leonotis leonurus, Litsea glaucescens, Micromeria croatica, Micromeria teneriffae, Micromeria maderensis, Salvia dorisiana, Satureja cuneifolia, Tagetes filifolia, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus funkii, Thymus riatarum, Trichostema dichotomum, Nepeta crispa, Ligusticum chuanxiong, Salvia granatensis, Salvia jordanii, Etlingera pavieana, Salvia dorystaechas, pebreta, Alpinia, Pinus muricata, pi blanc, Marrubí, milfulles, Schinus lentiscifolia, Elsholtzia eriostachya, herba sana d'aigua, Schinus lentiscifolius, Boswellia carteri, Clinopodium barbatum, menta de bou, Thymus capitatus, artemísia anual, ginebre comú, aloc, Aloysia triphylla, Thymus zygioides, tanarida, altimira, marduix, coriandre, espernallac, murtra, sàlvia, arbre del te, Cryptocarya agathophylla, Hesperis matronalis, Pimenta racemosa, Piper auritum, Tanacetum annuum, Salvia fruticosa, Alpinia galanga, Liquidàmbar Americà, valeriana, Thymus longicaulis, Porophyllum ruderale, Curcuma amada, cítric, Piper arboreum, Piper fimbriulatum, Mentha arvensis, Senecio alcicornis, Cannabis sativa, pastanaga, orenga, hisop, Sideritis perfoliata, Ocimum gratissimum, botja pudent, Artemisia santonicum, menta borda, Rosmarinus officinalis, Aranja, Picea abies var. abies, Thymus longiflorus, Origanum dubium, Sideritis javalambrensis, Zingiber montanum, Zingiber cassumunar, Salvia pomifera, Bystropogon mollis, Echinophora trichophylla, Chamaecyparis obtusa var. formosana, Vitex negundo, Houttuynia cordata, Isodon rugosus, Perovskia atriplicifolia, Zanthoxylum armatum, Strobilanthes callosa, Nidorella resedifolia, Nepeta caesarea, Otostegia fruticosa, Zingiber ottensii, pericó, Plectranthus fruticosus, Hyptis pectinata, Agathosma capensis, gingebre, Santolina corsica, marialluïsa, canyeller, Zanthoxylum chalybaeum, Clinopodium brevifolium, Clinopodium insulare, Boswellia sacra, Vogtia annua, Cantinoa mutabilis, Sideritis pungens, Strobilanthes zeylanica, Bystropogon canariensis, Croton lachnostachyus, Zingiber purpureum, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum striatum, Origanum syriacum, Lippia origanoides, camamilla dels Pirineus, Actaea japonica, Nelumbo lutea, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Atalantia buxifolia, Wurfbainia villosa, Thymbra capitata, Mesosphaerum pectinatum, Heracleum stevenii, Sideritis paulii, Minthostachys mollis, Alpinia zerumbet, Sideritis tragoriganum, Aloysia citriodora, Croton conduplicatus, Clinopodium carolinianum, asteràcies, ciperàcies, Thymus, Etlingera elatior, Clinopodium grandiflorum, Artemisia ammaniana, Mallotus rhamnifolius, estepa de Creta, Sideritis linearifolia i Melaleuca decussata ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₀H₁₆ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D CC(C)C12CCC(=C)C1C2 ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
El sabinè és un hidrocarbur. Es classifica com a monoterpè bicíclic natural, de fórmula C10H16. Té dos enantiòmers: el (+)-sabinè i el (-)-sabinè. És present a moltes famílies de plantes, tals com les cupressàcies (incloent el ginebre o el càdec), les orquídies (més de 200 espècies), les solanàcies (incloent la tabaquera o el tabac de pota), les brassicàcies (com el nap).[1] La savina muntanyenca (Juniperus sabina), que té grans quantitats de sabinè en el seu oli essencial, és l'arbust que dona nom a aquest compost. La sintasa terpènica del (+)-sabinè, extreta de la sàlvia, va ser una de les primeres en clonar-se.[2]
Activitat biològica
Diversos estudis han mostrat que el sabinè té propietats antifúngiques. Un estudi amb sis fongs endòfits de les sequoies demostrà que el sabinè (compost present als conductes resinífers de les fulles d'aquesta planta) inhibia el creixement d'aquests sis fongs.[3] En un altre cas es va demostrar que el sabinè, present a l'oli essencial de llimoner, inhibia el creixement i la germinació d'Alternaria alternata, un fong patogen dels cítrics.[4] També s'ha observat que el sabinè és el monoterpè més emès per cultius cel·lulars de Cupressus lusitanica quan és atacat per un fong,[5] o que és un dels terpens més produïts pels xiprers (Cupressus sempervirens) quan són afectats pel xancre del xiprer (provocat pel fong Seiridium cardinale).[6] En aquest estudi, el sabinè també va resultar ser el monoterpè més inhibidor del creixement d'aquest fong.[7]
Usos
El sabinè és usat com a additiu en perfums, i estudis han suggerit el seu ús per tractar malalties inflamatòries i la dermatofitosi.[8] També s'estudia com a component potencial de la pròxima generació de biofuels per aviació.[9]
Referències
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
- ↑ «Plant occurrence of sabinene». pherobase.(anglès)
- ↑ Mitchell L. Wise, Thomas J. Savage, Eva Katahira and Rodney Croteau (1998). Monoterpene synthases from common sage (Salvia officinalis). cDNA isolation, characterization, and functional expression of (+)-sabinene synthase, 1,8-cineole synthase, and (+)-bornyl diphosphate synthase.J. Biol. Chem. 1998, 273:14891-14899.(anglès)
- ↑ F.J. Espinosa-García and J. H. Langenheim (1991). Effects of Sabinene and 3'-Terpinene from Coastal Redwood Leaves Acting Singly or in Mixtures on the Growth of some of their Fungus Endophytes. Biochemical Systematics and Ecology, Vol. 19, No. 8, pp. 643-650, 1991.
- ↑ Keisuke Kohzaki, Kenji Gomi, YumikoYamasaki-Kokudo, RikaOzawa, Junji Takabayashi, Kazuya Akimitsu (2009). Characterization of a sabinene synthase gene from rough lemon(Citrus jambhiri).Journal of Plant Physiology 166 (2009) 1700—1704
- ↑ Ransika De Alwis, Koki Fujita, Tatsuya Ashitani, Ken'ichi Kuroda (2009). Volatile and non-volatile monoterpenes produced by elicitor-stimulated Cupressus lusitanica cultured cells. Journal of Plant Physiology 166 (2009) 720—728
- ↑ Achotegui-Castells, A., Danti, R., Llusià, J., Della Rocca, G., Barberini, S., & Peñuelas, J. (2015). Strong induction of minor terpenes in Italian Cypress, Cupressus sempervirens, in response to infection by the fungus Seiridium cardinale. Journal of chemical ecology, 41(3), 224-243 (anglès)
- ↑ Achotegui-Castells, A., Della Rocca, G., Llusià, J., Danti, R., Barberini, S., Bouneb, M., ... & Peñuelas, J. (2016). Terpene arms race in the Seiridium cardinale–Cupressus sempervirens pathosystem. Scientific reports, 6, 18954 (anglès)
- ↑ «Antifungal, antioxidant and anti-inflammatory activities of Oenanthe crocata L. essential oil». El Sevier, 12-2013.(anglès)
- ↑ «Microbial production of sabinene—a new terpene-based precursor of advanced biofuel». Biomed Central, 10-02-2014.(anglès)