Caprolactama
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 113,084 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | fajol i tabaquera ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₆H₁₁NO ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D C1CCC(=O)NCC1 ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Densitat | 1,01 g/cm³ (a 20 °C) ![]() |
Solubilitat | 53 g/100 g (aigua, 20 °C) ![]() |
Punt de fusió | 69 °C 70 °C 69,3 °C ![]() |
Punt d'ebullició | 268 °C (a 760 Torr) 270 °C (a 101,325 kPa) ![]() |
Pressió de vapor | 0 mmHg (a 20 °C) ![]() |
Perill | |
Límit inferior d'explosivitat | 1,4 vol% ![]() |
Límit superior d'explosivitat | 8 vol% ![]() |
Punt d'inflamabilitat | 282 °F ![]() |
Altres | |
amargor i sòlid inflamable ![]() |
La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₅C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]
Síntesi i producció
La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle xix quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).
Usos
Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:
- n (CH₂)₅C(O)NH → [(CH₂)₅C(O)NH]n
El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.
Seguretat
La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.
Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]
Referències
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
- ↑ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
- ↑ EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
- ↑ World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011.
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.